УКАЖИТЕ ОБЩУЮ ФОРМУЛУ АЛКЕНОВ

Для  алкенов характерна структурная и пространственная изомерия
.

Для  алкенов характерна структурная и пространственная изомерия
.

Алкены являются важнейшим химическим сырьём.

Промышленное использование этилена

Промышленное использование пропилена

Промышленное использование прочих алкенов

Изобутилен
 — сырьё для получения бутилкаучука, изопрена
, трет-бутанола
; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики.

Высшие алкены С ₁₀
−С ₁₈
применяют при синтезе ПАВ
, а также для получения высших спиртов.

Дегидратация спиртов

При нагревании спиртов (выше 140 ^о
С) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.

При дегидратации спиртов образуются алкены.

Например,
при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен .

Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.

Например,
при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2 .

Структурная изомерия

Для  алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия
.

Структурные изомеры
— это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета
отличаются строением углеродного скелета.

Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С ₄
Н ₈
— бутен-1 и метилпропен

Межклассовые изомеры —
это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — C _n
H _2n

.

Межклассовые изомеры с общей формулой  С ₃
Н ₆
— пропилен и циклопропан

Изомеры с различным положением двойной связи
отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.

Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С ₄
Н ₈
— бутен-1 и бутен-2

Получение алканов в промышленности

В промышленности алканы получают
из нефти, каменного угля, природного и попутного газа

. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Гомологический ряд и изомерия

Алкены, число атомов углерода в которых больше двух, (то есть кроме этилена) имеют свои изомеры
. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая. Например, единственным изомером пропилена
является циклопропан
(C ₃
H ₆
) по межклассовой изомерии. Начиная с бутилена
, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропилен) и геометрические изомеры
(цис-бутен-2 и транс-бутен-2). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров возрастает в геометрической прогрессии.

Гомологический ряд алкенов:

Алкены могут существовать в виде пространственных
или геометрических

изомеров.

• цис-
  изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;
• транс-
  изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.

IUPAC
рекомендует называть геометрические изомеры по следующей номенклатуре:

• Z-
  изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи;
• E-
  изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи.

Низшие алканы обладают наркотическим действием
, вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии
, повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких.

Гомологический ряд алканов

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН ₂
– друг от друга. Такие вещества называются гомологами
, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом
.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH ₄
. , или Н–СH ₂
–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН ₂
– в углеводородную цепь алкана.

Общая формула гомологического ряда алканов C _n
H _2n+2
.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C ₅
–C ₁₇
– жидкости, начиная с C ₁₈
– твердые вещества. 

Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Гомологический ряд алкенов

Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН ₂
–, называют гомологами
. Такие алкены образуют  гомологический ряд.

Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C ₂
H ₄
, или СH ₂
=СH ₂
.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН ₂
– в углеводородную цепь.

Общая формула гомологического ряда алкенов C _n
H _2n

.

Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C ₅
– жидкости. 

Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

• Температуры плавления и кипения алкенов (упрощённо) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
• При нормальных условиях
  алкены с C ₂
  H ₄
  до C ₄
  H ₈
   — газы; с пентена C ₅
  H ₁₀
  до гептадецена C ₁₇
  H ₃₄
   включительно — жидкости, а начиная с октадецена C ₁₈
  H ₃₆
   — твёрдые вещества. Алкены не растворяются в воде
  , но хорошо растворяются в органических растворителях
  .

_{* Значения измерены при температуре кипения.}

Химические свойства алканов

– предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей
(KMnO ₄
, K ₂
Cr ₂
O ₇
и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма
— это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

Декарбоксилирование 
— это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe)  соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

Крекинг алканов

Крекинг –
это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический
.

Термический крекинг
протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например,
 при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг
проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования.
Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

Гомологический ряд и изомерия

Алканы образуют гомологический ряд
.

Гидрирование алкинов

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO ₃
, Pb(CH ₃
COO) ₂
) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например,
при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что одинарные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку связи С—C неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения

Галогенирование алканов протекает по радикальному
механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением
или нагреть.

Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора
и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана
до тетрахлорметана
. Хлорирование других алканов приводит к смеси
продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность
атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н
-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации
молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона
.

Галогенирование — это одна из реакций замещения
. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием хлорметана
, дихлорметана
, хлороформа
и тетрахлорметана
: за один этап замещается не более одного атома водорода:

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН ₃
, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Цепной механизм галогенирования:

[{h\nu }]Cl{\text{·}}+{\text{·}}Cl}}}}”>

2) Рост цепи

3) Обрыв цепи

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом
не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором
и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом
или подходящим растворителем.

При одновременном действии на алканы оксидом серы (IV) и кислородом, при ультрафиолетовом облучении или при участии веществ, являющихся донорами свободных радикалов (диазометан, органические перекиси), протекает реакция сульфирования с образованием алкилсульфокислот
:

Сульфохлорирование (реакция Рида)

При облучении ультрафиолетовым излучением алканы реагируют со смесью SO ₂

и Cl ₂
, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Развитие цепного процесса:

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ
.

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты
или оксидом азота
NO ₂
в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных:

Имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный
механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Автоокисление

Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию гидропероксидов
, продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения
. Пример:

Значение достигает 46 000 — 50 000.

В случае нехватки кислорода
вместо углекислого газа получается оксид углерода(II)
или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

Каталитическое окисление

В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты
, альдегиды
, карбоновые кислоты
.

При мягком окислении СН ₄
в присутствии катализатора
кислородом при 200 °C могут образоваться:

Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты
и соответствующие кислоты
.

Реакция окисления алканов диметилдиоксираном
:

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана
уксусной кислоты
:

Термические превращения алканов

Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов
.

1000 ^oC} C + 2H_2}”>

Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе
происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции ( углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла ( углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — и низком давлении — на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}”>

Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов:

3) β-распад (разрыв связи (C-H)):

Дегидрирование

1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al ₂
O ₃
, Cr ₂
O ₃
, например, образование этилена из этана:

2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан

) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана:

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:

В присутствии

никелевого

катализатора протекает реакция:

Продукт этой реакции (смесь CO и H 2
) называется «
синтез-газом

».

Реакции электрофильного замещения

Изомеризация:

Под действием катализатора (например, AlCl

3

) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4
H 10
), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl ₃
), превращается из

н

-бутана в 2-метилпропан.

С марганцевокислым калием (KMnO

4

2
в воде) алканы не взаимодействуют.

Дополнительные внешние источники

Общие лекции по химии алкенов

Нейланд О. Я.

Глава II. Алкены

//

Органическая химия: Учеб. для хим. вузов

. —

М.

: «Высшая школа», 1990. — С.  102
—130. — ISBN 5-06-001471-1

.

Робертс Дж., Касерио М.

Глава 6. Алкены. Структура, спектры и стереоизомерия. Глава 7. Алкены. Реакции двойных углерод-углеродных связей
// Основы органической химии / Под редакцией академика Несмеянова А. Н. — 2-е, дополненное. — М.
: Мир, 1978. — Т. 1. — С. 171—235.

Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П.

Органическая химия. В 4 частях. — 3-е издание. —

М.

: Бином. Лаборатория знаний, 2007. — Т. 1. — 568 с. — ISBN 978-5-94774-613-6
.

Травень В. Ф.

Глава 5. Алкены
// Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т / В. Ф. Травень. — М.

: ИКЦ «Академкнига», 2004. — Т. 1. — С. 237—305. —

ISBN 5-94628-171-2

.

Механизмы реакций с участием алкенов

Марч Дж.

Глава 15. Реакции присоединения к кратным связям углерод-углерод. Глава 16. Реакции присоединения к кратным связям углерод-гетероатом.
// Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах / Пер. с англ., под редакцией И. П. Белецкой. — М.
: Мир, 1988. — Т. 3. — С. 132—430.

Сайкс П.
Механизмы реакций в органической химии / Пер. с англ.,под редакцией В. Ф. Травеня. — 4-е изд. — М.
: Химия, 1991. — 448 с. — ISBN 5-7245-0191-0
.

Использование алкенов в промышленности

Дегидрогалогенирование галогеналканов

Галогеналканы взаимодействуют с щелочами
в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.

Например
, при взаимодействии хлорэтана с спиртовым раствором гидроксида натрия образуется этилен.

Гидрирование алкадиенов

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

Реакции разложения

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация

Дегидрирование –
это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие  5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация
– процесс  отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана

При медленном и длительном нагревании до 1500 ^о
С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана
– промышленный способ получения ацетилена.

Крекинг –
это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический
.

Термический крекинг
протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например,
 при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг
проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования.
Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть
и природный газ
, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов:

Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:

Восстановление карбонильных соединений

Реакция Кижнера — Вольфа

:

Гидрирование непредельных углеводородов

 окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы.

При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан:

A

нод
(+):  
 

2

CH

3

COO – 
– 2e = 2CO 2
+ CH 3

–CH

3

Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:

2CH

3

COONa + 2H 2
O = H

2

+ 2NaOH + 2CO

2

+ CH

3

–CH

3

Silberberg, Martin.
Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change  (англ.)

. — New York: McGraw-Hill Companies, 2004. —

ISBN 0-07-310169-9

.

Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001)

Organic Chemistry
Oxford ISBN
p. 21

McMurry, J. (2000).

Organic Chemistry

5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning.

ISBN

pp. 75–81

Нахождение в природе и физиологическая роль алкенов

Один из немногих природных алкенов — мускалур
( цис
– трикозен-9) является половым аттрактантом
самки домашней мухи
( Musca domestica
).

• Этилен
   — вызывает наркоз, обладает раздражающим и мутагенным действием
  .
• Пропилен
   — вызывает наркоз (сильнее, чем этилен), оказывает общетоксическое
  и мутагенное
  действие, а его межклассовый изомер- циклопропан также используется в качестве наркоза.
• Бутен-2
   — вызывает наркоз, обладает раздражающим действием ^[9]
  
  .

Реакции окисления алканов

– малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. 
Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

• Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

• При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

• Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции – так называемый  «синтез-газ».

Химические свойства алкенов

– непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Е _π
= Е _(С=С)
— Е _(С-С)
= 620 — 348 = 272 кДж/моль

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).  

• Температуры плавления
  и кипения
  увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
• При стандартных условиях, установленных ИЮПАК
  ( давление
  , температура
  0 °C), неразветвлённые алканы с CH ₄
  до C ₄
  H ₁₀
  являются газами, с C ₅
  H ₁₂
  до C ₁₅
  H ₃₂
   — жидкостями, а начиная с C ₁₆
  H ₃₄
  и далее — твёрдыми веществами.
• Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвлённых к более разветвлённым. Так, например, при 20 °C н
  -пентан
   — жидкость, а неопентан
   — газ.
• Газообразные и твердые алканы не пахнут, некоторые жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
• Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы ( пентан
  , гексан
  ) используются как растворители.

Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлаждённой жидкости.

Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например
, хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

Например
, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.

Структурная изомерия

Для  алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета
.

Структурные изомеры
— это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета
отличаются строением углеродного скелета.

Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан

С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле. У метана CH ₄
, этана C ₂
H ₆
и пропана структурных изомеров нет.

Количество изомеров в ряду алканов:

Газификация угля

Еще один способ получения метана — газификация твердого топлива. Протекает при нагревании, под давлением в присутствии катализатора :

C + 2Н ₂
= CH ₄

Нахождение в природе

Нахождение в космосе

Нахождение на Земле

В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями)
, в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота
. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа
, нефти
и, вероятно, в будущем — газовых гидратов
(найдены в областях вечной мерзлоты
и под океанами). Также метан содержится в биогазе
.

Высшие алканы содержатся в кутикуле растений
, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов
углерода
, образующиеся при декарбоксилировании
жирных кислот
с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов
у насекомых
, в частности у мухи цеце
(2-метилгептадекан C ₁₈
H ₃₈
, 17,21-диметилгептатриаконтан C ₃₉
H ₈₀
, 15,19-диметилгептатриаконтан C ₃₉
H ₈₀
и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C ₄₀
H ₈₂
). Некоторые орхидеи
при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.

В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 см ⁻¹
. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см ⁻¹
, однако метильная группа даёт в спектрах слабую полосу при 1380 см ⁻¹
.

Чистые алканы не поглощают излучение в ультрафиолетовой области выше 2000 Å
и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для измерения УФ-спектров других соединений.

Синтез Фишера-Тропша

 
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

nCO + (2n+1)H ₂
 = C _n
H _2n+2
+ nH ₂
O

Это промышленный процесс получения алканов.

Изомеризация алканов

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например
, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

Структурная изомерия

Для  алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия
.

Структурные изомеры
— это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета
отличаются строением углеродного скелета.

Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С ₄
Н ₈
— бутен-1 и метилпропен

Межклассовые изомеры —
это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — C _n
H _2n

.

Межклассовые изомеры с общей формулой  С ₃
Н ₆
— пропилен и циклопропан

Изомеры с различным положением двойной связи
отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.

Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С ₄
Н ₈
— бутен-1 и бутен-2

Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи.
Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения
и реакции радикального присоединения
. Реакции нуклеофильного присоединения
обычно требуют наличие сильного нуклеофила
и для алкенов не типичны.

Особенностью алкенов являются также реакции циклоприсоединения и метатезиса
.

Алкены легко вступают в реакции окисления
, гидрируются
с сильными восстановителями или водородом
под действием катализаторов
, а также способны к радикальному замещению
.

Реакции электрофильного присоединения

В данных реакциях
атакующей частицей является электрофил.

Галогенирование алкенов, проходящее в отсутствие инициаторов радикальных реакций — типичная реакция электрофильного присоединения
. Она проводится в среде неполярных инертных растворителей (например: CCl ₄

):

Механизм реакций подобного типа в общем виде:

Электрофильное присоединение
галогенводородов к алкенам происходит по правилу Марковникова
:

Это объясняется тем, что реакция в данном случае будет протекать по радикальному механизму
и присоединение радикала Br ^.
идёт по стерически наиболее доступному концевому атому углерода двойной связи:

Присоединение происходит многоступенчато с образованием промежуточного циклического активированного комплекса, причём присоединение бора происходит против правила Марковникова
 — к наиболее гидрогенизированному атому углерода:

В синтезе обычно используется не сам диборан
, а его донорно-акцепторный комплекс с простым эфиром:

Алкилбораны легко расщепляются. Так под действием пероксида водорода в щелочной среде образуются спирты
:

Реакция гидроборирования является реакцией син-присоединения — её результатом становятся цис
-аддукты.

Реакция протекает по правилу Марковникова.

Прочие реакции электрофильного присоединения

• Присоединение спирта
  с образованием простого эфира
  :

• Присоединение хлорангидридов
  с дальнейшим получением ненасыщенных кетонов
  ( реакция Кондакова
  , катализатор ZnCl ₂
  
  ^[15]
  
  ):

Реакции радикального присоединения

по правилу Марковникова.

Реакции присоединения карбенов

Подробнее о методах получения карбенов см. статью Карбены
.

Гидрирование (реакция Сабатье — Сандеран)

Реакции радикального замещения

При высоких температурах (более 400 °C) реакции радикального присоединения, носящие обратимый характер, подавляются.
В этом случае становится возможным провести замещение атома водорода, находящегося в аллильном положении при сохранении двойной связи:

Реакция носит радикальный характер
и протекает аналогично хлорированию алканов.

Окисление алкенов может происходить в зависимости от условий и видов окислительных реагентов как с разрывом двойной связи, так и с сохранением углеродного скелета.

Окисление неорганическими окислителями

На первом этапе происходит присоединение оксида осмия к алкену, затем под действием восстановителя ( Zn
или NaHSO ₃
) образовавшийся комплекс переходит к диолу
( Реакция Криге
).

• При действии на алкены сильных окислителей ( KMnO ₄
  
  или K ₂
  Cr ₂
  O ₇
  
  в среде Н ₂
  SO ₄
  ) при нагревании происходит разрыв двойной связи:

Окисление в присутствии солей палладия

Реакция идёт в кислой среде и является промышленным способом получения ацетальдегида.

Аналогично образуется ацетон
из пропена
.

Реакция эпоксидирования используется для промышленного получения этиленоксида
. Окислителем выступает кислород воздуха; процесс идёт на серебряном катализаторе при 200—250 °C под давлением.

• в мягких условиях
  : алкен окисляется до альдегидов
  (в случае монозамещённых вицинальных углеродов), кетонов
  (в случае дизамещенных вицинальных углеродов) или смеси альдегида
  и кетона
  (в случае три-замещенного у двойной связи алкена).

На первой стадии происходит присоединение озона с образованием озонида
. Далее под действием восстановителя (например: Zn
+ CH ₃
COOH
) озонид разлагается:

Если взять более сильный восстановитель, скажем — алюмогидрид лития
, продуктом реакции будут спирты
.

• в жёстких условиях
   — алкен окисляется до кислоты
  :

Полимеризация
алкенов может протекать как по свободнорадикальному
, так и катионно-анионному
механизму.

По первому методу получают полиэтилен
высокого давления:

Катализатором реакции выступают пероксиды.

Второй метод предполагает использование в качестве катализаторов кислот (катионная полимеризация), металлорганических соединений ( катализаторы Циглера-Натта
, анионная полимеризация). Преимуществом метода является возможность получения стереоселективных полимеров.

Реакции свободнорадикального присоединения

Впервые данный тип реакций был обнаружен в середине прошлого века при изучении полимеризации этилена
, а в затем был использован в 1966 году
для промышленного синтеза бутена-2.

В 1967 году
Н. Кальдерон, Х. Ю Чен и К. В. Скотт описали метатезис алкенов

(в российской литературе часто употребляется термин реакция дисмутации алкенов
, иначе говоря — реакцию обмена атомами при сохранении общей структуры алкена и его двойной связи) в условиях катализа хлоридом вольфрама (VI):

Технологические аспекты метатезиса алкенов рассмотрены в статье: Метатезис олефинов: современный путь к полипропилену
.

Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например
, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

• Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М.
  : Мир
  , 1992.
• Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О. — СПб.
  : ЭЛБИ-СПб., 2006.
• Петров Ал. А.
  Химия алканов
  . — М.
  : Наука
  , 1974. — 243 с.
• Пойа Д.
  Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М.
  : Мир, 1979. — .
• Пэрэушану В.
  Производство и использование углеводородов. — М.
  : Химия, 1987.
• Рудаков Е. С.
  Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка
  , 1985.
• Физер Л., Физер М.
  Органическая химия. Углубленный курс. — М.
  , 1966. — Т. 1. — 680 с.
• Хейнс А.
  Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М.
  : Мир, 1988.
• Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.
  : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8
  .
• Перекалин В. В., Зонис С. А.
  Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М.
  : Просвещение
  , 1982. — 560 с.
• Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М.
  : Медицина
  , 1977.

Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

Например,
при гидрировании бутена-2 образуется бутан.

Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl ₄
).

При взаимодействии с алкенами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.

Например,
при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.  

Например,
при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова:
при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода
при двойной связи.

Например,
при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН ₂
=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например,
при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например,
при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

Полимеризация
— это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

Например,
при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.

Реакции замещения

 
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету
или при нагревании
.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора  выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь
хлорпроизводных.

Например
, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно
.

Избирательность бромирования:
  сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например
, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

 Свободные радикалы R∙
– это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование алканов

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 ^о
С и под давлением.  Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO ₂
.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например. 
При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида 

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь
и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Например
, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи
. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО ₂
.

Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH ₂
=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли
(кроме реакций, где получается кетон
— кетон со щелочью не реагирует).

ри окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:

Например
, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH ₂
=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов 

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

Например
, уравнение сгорания пропилена:

3. Замещение в боковой цепи 

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 ^о
С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

Например
, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al ₂
O ₃
) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Например
, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном, и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

а
: н
-бутил- втор
-бутилизобутилметан

б
: триизопропилметан

в
: триэтилпропилметан

2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)

При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,,6-триметил-5-этилгептан
.

Дегалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.

Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.

Например,
1,2-дихлорпропан реагирует с цинком с образованием пропилена

Химические методы идентификации алкенов

Эти химические методы является очень общими, не селективными и не могут гарантированно определить алкены.
Для подтверждения наличия двойной связи в соединении используют методы спектроскопии.

Масс-спектрометрические методы анализа алкенов

УФ-спектроскопические методы анализа алкенов

ИК-спектроскопические методы анализа алкенов

ЯМР-спектроскопические методы анализа алкенов

δ
_C=C-H
= 5,25 + Z _гем
+ Z _цис
+ Z _транс

где Z-аддитивные параметры экранирования соответствующих заместителей.

^{* — Двойная связь и алкил входят в цикл}

Электронное строение двойной связи

В соответствии с теорией гибридизации
двойная связь образуется за счёт перекрывания вдоль линии связи С-С
sp ²

-гибридных орбиталей атомов углерода ( σ
-связь) и бокового перекрывания углеродных p
-орбиталей ( π
-связь).

В состоянии sp ²
-гибридизации
электронное состояние атома углерода можно представить следующим образом:

Все атомы этилена лежат в одной плоскости, а величина валентного угла связи C-H
практически равна 120 °. Центры углеродных атомов в этилене находятся на расстоянии 0,134 нм, то есть длина двойной связи несколько короче, чем С-С
.

Гидролиз карбида алюминия

Один из способов получения метана — гидролиз карбида алюминия:

, кислотный гидролиз:

Al ₄
C ₃
+ 12HCl = 4AlCl ₃
+ 3CH ₄

или водный гидролиз:

Al ₄
C ₃
+ 12H ₂
О = 4Al(ОН) ₃
+ 3CH ₄

Оптическая изомерия

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными заместителями (атомами или атомными группами), например:

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурой, но различным пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу, как зеркальные изображение и предмет. При этом никаким вращением нельзя получить одну молекулу из другой.

//chemege. ru/wp-content/uploads/2019/11/%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D1%8D%D1%82%D0%B0%D0%BD-%D1%81%D0%BE-%D1%81%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%BC-%D1%80%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%BC-%D1%89%D0%B5%D0%BB%D0%BE%D1%87%D0%B8-300×25. jpg 300w” sizes=”(max-width

При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты.  В таком случае выполняется правило Зайцева
.

Правило Зайцева:
отщепление атома водорода при дегидрогалогенировании и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного
атома углерода.

Например,
при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида натрия преимущественно образуется бутен-2. Бутен-1 образуется в небольшом количестве (примерно 20%). В реакции мы указываем основной продукт.