Слайд 2План изучения классов веществ1. Название класса веществ, общая формула. Особенности электронного
и пространственного строения.
3. Виды изомерии.
4. Номенклатура.
5. Способы получения.
6. Физические свойства.
7. Химические свойства.
8. Применение.
Слайд 2План изучения классов веществПлан изучения классов веществ1. Название класса веществ, общая
формула.
2. Особенности электронного и пространственного строения.
3. Виды изомерии.
4. Номенклатура.
5. Способы получения.
6. Физические свойства.
7. Химические свойства.
8. Применение.
Слайд 10Пространственное строение гомологов метанаПространственное строение гомологов метанаЭтан С2Н6Молекулы алканов, начиная с
С3Н8, имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи С-С (154 нм), валентный угол 109,5°, sр3-гибридизация атомов углерода.
Мело, мело по всей земле
Во все пределы.
Свеча горела на столе,
«Зимняя ночь
»
НАЗВАНИЯ КАКИХ веществ ЗАШИФРОВАНЫ?
это органические соединения, состоящие из
двух
химических элементов –
УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА.
С – углерод валентность = 4
Н – водород валентность = 1
(предельные, насыщенные, парафины)
C
n
H
2
n+
2
(от лат. parrum affinis – малоактивный).
СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ МЕТАНА
Молекулярная
формула
sp3-гибридизация
Угол между связями HCH
109°28`
МЕТАН В ПРИРОДЕ
МЕТАН
образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов.
Может быть обнаружен в заболоченных водоемах.
НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В КОСМОСЕ
Метан и этан содержатся в атмосфере планет Солнечной системы: на Юпитере, Сатурне, Уране, Нептуне.
Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ
С 2 Н 6
Плохо растворимы в воде.
С 3 Н 8
С 4 Н 10
На воздухе горят.
Ядовиты, вызывают тяжелый наркоз.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ
С 5 Н 12
С 6 Н 14
С 7 Н 16
Бесцветные жидкости с запахом.
В воде нерастворимы,
на воздухе горят.
С 8 Н 18
С 15 Н 32
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ
Алканы от н-С 17 Н 36 и выше – твердые вещества белого цвета, нерастворимы в воде, легче воды, на воздухе горят. Не ядовиты.
НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРИРОДЕ
ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН
входят в состав
природного и попутного нефтяного газов
.
АЛКАНЫ
содержатся в
нефти.
Алканы являются главным источником органического химического сырья для промышленности.
В народном хозяйстве алканы являются основным энергетическим ресурсом .
«ДА-НЕТ»
Поставьте знак «+» или «-».
- Молекула метана имеет форму тетраэдра.
- Молекула метана имеет форму треугольника.
- В молекуле метана атом углерода находится в возбужденном состоянии.
- Атом углерода 2-валентен.
- Атом углерода 4-валентен.
- В атоме углерода происходит sp2-гибридизация и образуются 3 гибридных электронных облака.
«ДА-НЕТКА»
Поставьте знак «+» или «-».
7. Все связи С ─ Н в молекуле метана одинаковы и расположены под углом 109°28′
8. В природном газе содержится только газ метан.
9. Гомологи ─ это вещества, сходные по строению, но отличающиеся друг от друга на группу атомов ─ СН 2 ─ (гомологическая разность).
10. Группа атомов (СН 3 ─) − это гомологическая разность.
1,3,5,7,9 «+». 2,4,6,8,10 «-».
ДАЙТЕ НАЗВАНИЯ УГЛЕВОДОРОДАМ
СН 3 – СН 2 – С – СН 3
2,2 ─
4 3 2 1
1 2 3 4 5
СН 3 – СН – СН – СН – СН 3
СН 3 С 2 Н 5 СН 3
НАПИШИТЕ ФОРМУЛЫ АЛКАНОВ ПО НАЗВАНИЮ
Н 3 Н 2 Н 2 Н 3
1 2 3 4 5
С – С – С – С – С
а) 3,3 – ди метил пентан
1 2 3 4 5
СН 3 – СН – СН – СН – СН 3
СН 3 СН 3 СН 3
б) 2, 3, 4 – три метил пентан
1 2 3 4 5 6
СН 3 – СН – СН – СН 2 – СН 2 – СН 3
СН 3 С 2 Н 5
в) 2 – метил- 3 -этил гексан
а) СН 3 – СН 2 – СН – СН 3 б) СН 3 – СН – СН 3 в) СН 3
СН 3 СН 3 СН 3 – С – СН 3
г) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 3
СН 3 е) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3
д) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3
ж) СН 3 – СН – СН – СН 3 з) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3
СН 3 СН 3
Ответ: а) ,
в), д)
г), ж), з)
- Учебник п.11
- Р.т.(синяя)-стр20-21№3
АЛКАНЫ Строение, номенклатура, изомерия, химические и физические свойства. Б ПОУ ВО «Борисоглебскедколледж» 2022 год
АЛКАНЫ – это предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарными связями.
Гомологический ряд алканов
ГОМОЛОГИ – это вещества со схожим строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH 2 . С Н 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3
ИЗОМЕРЫ – вещества, имеющие одинаковый состав молекул, но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами. Виды изомерии алканов: структурная(изомерия углеродного скелета), поворотная, оптическая(зеркальная)
С 4 Н 10 СН 3 – СН – СН 3 СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 Молекулярная формула Структурные формулы Бутан Бутан Изобутан , 2-метилпропан Изомерия углеродного скелета
Поворотная изомерия Пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг сигма – связей С – С, называют конформациями или поворотными изомерами. Для этана характерны две конформации, отличающиеся поворотом на 60 0 С
Зеркальная изомерия (оптическая) Если атом углерода связан с четырьмя другими атомами, то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение ( как, например, правая и левая руки ) и являются пространственными изомерами. Н АПРИМЕР, 3 – метилгексан
Алгоритм: Выбор главной, самой длинной цепи : CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 │ CH 3
2 . Нумерация атомов главной цепи : 1 2 3 4 CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 │ CH 3
3. Формирование названия : 1 2 3 4 CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 │ CH 3 2 – метил бутан
ЗАДАНИЕ 1. Дайте названия следующим углеводородам. С Н 3 СН 3 – СН 2 – С – СН 3 СН 3 СН 3 – СН – СН – СН – СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3
СН 3 І СН 3 –СН 2 – С – СН 2 –СН 3 І І СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3 – СН – СН – СН 3 С 2 Н 5 СН 3 СН 3 – СН 2 – СН – СН – СН – СН 3 С 2 Н 5 СН 2 – СН 3
ЗАДАНИЕ 2. Составьте структурные формулы следующих веществ: 1. 2,3 – диметилпентан; 2. 3,3,4 – триметилгексан; 3. 2,5-диметилгексан; 4. 3,3,5,5-тетраметилоктан; 5. 2,2-диметил-4-хлорпентан.
Строение молекулы метана Молекулярная формула метана CH 4 Пространственное строение молекулы метана
Гибридизация Переход атома углерода из основного состояния в возбужденное Гибридизация – процесс выравнивания электронных облаков по форме и энергии.
sp 3 – гибридизация Образование sp 3 -гибридных орбиталей
Модель молекулы CH 4
Молекула метана представляет собой тетраэдр с атомом углерода в центре и атомами водорода по вершинам тетраэдра. Тип гибридизации sp 3 . Валентный угол 109 о 28 I . Длина связи С-С 0,154нм(нанометры).
Алканы Жидкости С 5 – С 15 Газы С 1 – С 4 Твердые С 16 и далее Физические свойства алканов . Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. Газообразные и твердые алканы не пахнут, некоторые жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом. Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы (пентан, гексан) используются как растворители.
1. Реакции замещения Протекают по механизму радикального замещения . а) с галогенами (с Cl 2 – на свету, с Br 2 – при нагревании). Хлорирование метана
в) сульфирование (взаимодействие с концентрированной серной кислотой)
в) окисление кислородом в присутствии катализатора метанол(спирт) метаналь(альдегид) муравьиная кислота
3. Термические превращения алканов а) дегидрирование(отщепление водорода) в присутствии катализатора при высоких температурах : CH 3 – CH 3 Pt , t° CH 2 =CH 2 + H 2 этилен Пиролиз – промышленный способ получения ацетилена.
в) крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
г) изомеризация – превращение химического соединения в его изомер
1926 г. Фишер-Тропш
Задания для самостоятельной работы: Задание 1. Назовите вещества
Задание 2. Осуществить цепочки превращении, назвать вещества.
Спасибо за внимание!!!
Общая формула: С n H 2n+2 УВ в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.
Изомерия алканов Структурная (углеродного скелета), начиная с бутана; 2. Пространственная (конформационная); 3. Оптическая (зеркальная), при наличии в молекуле 7-ми и более углеродных атомов.
Пространственная изомерия (конформационная)
Оптическая изомерия (зеркальная) при наличии в молекуле 7-ми и более углеродных атомов
Химические свойства алканов 1. предельная насыщенность алканов не допускает реакций присоединения, но не препятствует реакциям разложения, изомеризации и замещения; 2. симметричность неполярных С–С и слабополярных С–Н ковалентных связей предполагает их гомолитический (симметричный) разрыв на свободные радикалы ( радикальный механизм реакций); 3. устойчивы к действию полярных реагентов (кислот, щелочей, окислителей ионного типа: КMnO 4 , К 2 Сr 2 O 7 и т.п.)
реакции алканов подразделяются на следующие типы. По связям С–Н возможны реакции замещения атома водорода или его отщепления (дегидрирование алканов). 2. С разрывом связей С–С происходят реакции разложения (крекинг алканов) и изомеризации углеродного скелета. 3. В присутствии окислителей в определенных условиях будут происходить реакции окисления алканов с участием связей С–С и С–Н.
1. Галогенирование Механизм радикального замещения ( S R ): 1 стадия – зарождение цепи – появление в зоне реакции свободных радикалов. 2 стадия – рост (развитие) цепи .
3 стадия – обрыв цепи . При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше и приводит к образованию смеси продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов водорода:
При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного.
2. Нитрование алканов (реакция Коновалова) Схема реакции: порядок реакционной способности С-Н-связей сохраняется: легче замещается водород у третичных, потом вторичных и потом первичных атомов углерода
Реакции отщепления Каталитическое дегидрирование алканов: Наряду с бутеном-2 в этой реакции образуется также бутен-1.
При t = 1500°С происходит межмолекулярное дегидрирование метана по схеме:
Реакции окисления алканов В органической химии реакции окисления и восстановления рассматриваются как реакции, связанные с потерей и приобретением органическим соединением атомов водорода и кислорода. Эти процессы сопровождаются изменением степеней окисления атомов. Окисление органического вещества – введение в его состав кислорода и (или) отщепление водорода. Восстановление – обратный процесс (введение водорода и отщепление кислорода). Учитывая состав алканов (С n H 2n+2 ), можно сделать вывод о их неспособности вступать в реакции восстановления, но возможности участвовать в реакциях окисления .
Горение алканов Горение метана при недостатке кислорода происходит по уравнениям:
Каталитическое окисление алканов при неполном окислении бутана (разрыв связи С 2 –С 3 ) в присутствии катализатора и при нагревании получают уксусную кислоту: взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом – “синтез-газ”:
Крекинг алканов Крекинг – реакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов . Разрыв С–С связи возможен в любом случайном месте молекулы. Поэтому образуется смесь алканов и алкенов с меньшей, чем у исходного алкана, молекулярной массой.
Пиролиз алканов При нагревании до 1000 С без доступа воздуха: С 2 Н 6 2С + 3Н 2
Получение алканов Получение в промышленности Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). 2. Крекинг нефти: С 18 Н 38 С 9 Н 20 + С 9 Н 18 3. Гид p и p ование неп p едельных углеводо p одов:
Получение алканов 4. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре (400-500 С) и давлении, катализатор Ni): 5. Из синтез-газа (СО + Н 2 ) получают смесь алканов (катализатор Со, Fe, Ni; t =170 -330 C) :
Получение алканов В лаборатории: Реакция Вю p ца (синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода):
Получение алканов 2. Из солей карбоновых кислот: а) сплавление со щелочью (реакция Дюма) б) электролиз по Кольбе
Получение алканов 3. Разложение карбидов металлов водой
Предельные углеводороды. Алканы.
ХИМИЯ, 10 КЛАСС
C
n
H
2n+2
- Алканы (предельные, насыщенные, парафины) –
органические вещества, состоящие из атомов углерода и водорода, связанных между собой одинарными (сигма) связями.
Гомологический ряд алканов.
С
2
Н
6
С
3
Н
8
СН
3
–
С
4
Н
10
С
2
Н
5
–
С
3
Н
7
–
С
5
Н
12
С
6
Н
14
С
4
Н
9
–
С
5
Н
11
–
С
7
Н
16
С
6
Н
13
–
С
8
Н
18
С
9
Н
20
С
7
Н
15
–
С
8
Н
17
–
С
10
Н
22
С
9
Н
19
–
С
10
Н
21
–
- Гибридизация АО
– это взаимодействие (смешение) разных по типу, но близких по энергии атомных орбиталей данного атома с образованием гибридных орбиталей
- Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии
sp
3
-гибридизации,
- т.е. все четыре гибридные орбитали атома углерода
- одинаковы по форме, энергии и направлены к вершинам равносторонней треугольной пирамиды – тетраэдра.
Угол между направлениями связей составляет
109°28´,
поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют
зигзагообразное строение (зигзаг),
хотя молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму, потому что вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение.
- Связи
углерод-углерод я
вляются
неполярными и плохо поляризуемыми
, длина связи C–C равна
0,154 нм.
Связи C–H несколько короче и являются слабополярными
.
- ковалентная полярная связь
.
- 109° 28’ – угол между связями
- Длина связи C-H 0.109 нм
C-C 0.154 нм
- Структурная
- Изомерия углеродного скелета
СН
3
– СН
2
– СН
2
– СН
2
– СН
3
н-пентан
СН
3
СН
3
– СН – СН
2
– СН
3
І
l СН
3
─ С ─ СН
3
СН
3
І
2-метилбутан
СН
3
С
5
Н
12
:
Пространственная: не характерна
Отсутствие
в молекулах алканов
полярных связей
приводит к тому, что они плохо растворимы в воде, не вступают во взаимодействие с ионами.
Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие по свободно-радикальному механизму.
- С
1
– С
4
– газ без цвета и запаха
- С
5
– С
17
–
бесцветные жидкости с запахом бензина
- С
18
…
-твердые вещества, белого цвета, жирные на ощупь
- По мере увеличения числа атомов углерода в цепи возрастает температура кипения, плавления и плотность
- Молекулы с разветвленным скелетом кипят и плавятся при более низкой температуре, чем молекулы с нормальным строением
- Газообразные и жидкие алканы образуют взрывоопасные смеси с воздухом
- Алканы практически не растворимы в воде, но растворяются в неполярных органических растворителях (бензол,тетрахлорметан)
- Жидкие и твердые алканы смешиваются друг с другом
Для алканов характерны следующие реакции:
- Реакции замещения
- Реакции элиминирования (отщепления)
- Реакции изомеризации
- Реакции окисления
- Реакции замещения
(по свободнорадикальному механизму) разрыв связей C – H и замещение атомов водорода
1) Реакция галогенирования
ЗАПОМНИ:
Реакция начинается при освещении и носит радикально-цепной
характер, т.е. идет через образование свободных радикалов.
Реакции замещения
(по свободнорадикальному механизму) разрыв связей C – H и замещение атомов водорода
2)
Реакция нитрования (реакция М. И. Коновалова).
Реакция Коновалова М. И.: взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при
140°С
и при
повышенном или нормальном давлении
– образуется смесь изомерных нитросоединений (легче всего замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного).
СН
4
+ HO-NO
2
= CH
3
-NO
2
+
H
2
O
II. Реакции отщепления
Дегидрирование
При пропускании нагретого алкана над
платиновым или никелевым катализатором
может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием
C
3
H
8
C
3
H
6
+ H
2
2СН
4
Н─С≡С─Н + 3Н
2
СН
3
─СН
3
Н
2
С═СН
2
+ Н
2
II. Реакции отщепления
- крекинг
При нагревании до температуры
выше 500°
в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода.
C
10
H
22
C
5
H
12
+C
5
H
10
C
10
H
22
C
4
H
10
+C
6
H
12
Этот процесс называется
термическим крекингом (
от англ. tocrack
– «колоть, расщеплять»).
II. Реакции отщепления
При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород.
Такой процесс называется пиролизом
.
СН
4
С+2Н
2
2СН
4
С
2
Н
2
+ 3Н
2
II. Реакции отщепления
Алканы с 6 и более атомами углерода вступают в реакции дегидрирования с образованием цикла
(дегидроциклизации)
С
6
Н
14
С
6
Н
6
+ 4Н
2
III. Реакции изомеризации
Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации – перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
AlCl
3
CH
3
-CH-CH
3
n-бутан 2-метил пропан
IV.
Реакции окисления
2)
Каталитическое окисление
При мягком окислении СН
4
в присутствии катализатора кислородом
при 200 °C
могут образоваться:
- Метиловый спирт:
2СН
4
+ О
2
→ 2СН
3
ОН;
- формальдегид:
СН
4
+ О
2
→ СН
2
О + Н
2
O;
- Муравьиная кислота :
СН
4
+Н
2
O CO+3H
2
Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют
природный газ с парами воды.
При высокой температуре
около 1000
образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют
синтез- газ.
Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.
Отношение алканов к растворам перманганата калия и бромной воды.
Чтобы отличить предельные углеводороды от непредельных используют растворы
бромной воды и перманганата калия
Алканы не обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду
Нахождение в природе
- Основные источники алкано
в –
нефть и природный газ
.
Метан
составляет основную массу
природного газа
,
в нем присутствуют также в небольших количествах
этан, пропан и бутан.
Метан содержится в
выделениях болот и угольных пластов.
Наряду с легкими гомологами
метан присутствует в попутных нефтяных газах.
Эти газы растворены в нефти под давлением и находятся также над ней. Алканы составляют значительную часть
продуктов переработки нефти. Содержатся в нефти и циклоалканы –
они называются (от греч. naphtha – нефть). нафтенами
Нахождение в природе
В природе широко распространены также
газовые гидраты алканов,
в основном метана, они залегают в осадочных породах на материках и на дне океанов. Их запасы, вероятно, превышают известные запасы природного газа и в будущем могут случить источником метана и его ближайших гомологов.
Нахождение в природе
Твердые алканы встречаются в природе в виде залежей
горного воска – озокерита,
в восковых покрытиях листьев, цветов и семян растений, входят в состав пчелиного воска.
Способы получения алканов
1) Промышленные способы
- природные источники;
- крекинг алканов;
- Метод Фишера- Тропша
2) Лабораторные способы
- реакция Вюрца,
- реакция Дюма,
- реакция Кольбе.
- гидролиз реактива Гриньяра,
- восстановление галогеноалканов и
ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ
Способы получения алканов
- Получение из природных источников
:
а) метан, этан, пропан, бутан выделяют из
природного газа,
причем метана в нем
95-98 %об.
б) Алканы от С5 до С11 выделяют из
бензиновой фракции нефти
в) алканы от С12 до С16 из
средней фракции нефти
г) высшие алканы, от С16 и выше, получают
вакуумной перегонкой неперегоняемого остатка нефти
.
Способы получения алканов
- Гидрирование угля
:
реакция идет при
условиях:
T-
400-600
С
,
P-
250атм
.
Kat-
FeO-Fe
2
O
3
С + 2H
2
= CH
4
–
частный случай для метана
Способы получения алканов
КРЕКИНГ АЛКАНОВ
Р
еакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при
нагревании и в присутствии катализаторов.
При температуре
450 – 700 °
С алканы распадаются за счет разрыва связей
С – С
(более прочные связи С – Н при этом сохраняются) и образуются
алканы и алкены
с меньшим числом углеродных атомо
в.
СН
3
-СН
2
-СН
2
-СН
2
-СН
2
– СН
2
-СН
2
-СН
2
-СН
2
-СН
3
СН
3
-СН
2
-СН
2
-СН
2
-СН
2
– + -СН
2
-С
Н
2
-СН
2
-СН
2
-СН
3
СН
3
-СН
2
-СН
2
-СН
2
-С
Н
3
+ СН
2
=СН-СН
2
-СН
2
-СН
3
- С
16
Н
34 - С
18
Н
38
С
n
H
2n+2
C
m
H
2m+2
+ C
n-m
H
2n-2m
Способы получения алканов
Синтез Фишера-Тропша
,
на основе синтез-газа (CO + H2):
Kat –
Ni или Co
T-
200 С
3
CO + 7H
2
=C
3
H
8
+ 3H
2
O –
частный случай для пропана.
- ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ
Способы получения алканов
1
.
Реакция Вюрца –
взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов:
Приводит к увеличению углеводородной цепи.
Если в реакцию вступают различные галогеналканы, то образуется смесь алканов.
Способы получения алканов
2) Реакция Дюма
– сплавление
солей карбоновых кислот со щелочью.
Способы получения алканов
3) РЕАКЦИЯ КОЛЬБЕ
Протекает при прохождении
электрического тока
через
расплав или раствор соли карбоновой кислоты
.
2
R
COONa + 2H
2
O =
R-R
+ 2CO
2
+H
2
+ 2 NaOH
R – R + 2CO 2
Способы получения алканов
Гидролиз карбидов металлов
.
Способы получения алканов
СИНТЕЗ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ РЕАКТИВА ГРИНЬЯРа
Реактив Гриньяра имеет формулу
RMgX
и общее название алкилмагний-галогенид. Считается, что связь углерод — магний является ковалентной, но сильно полярной; связь магний — галоген по существу ионная.
Способы получения алканов
- Восстановление алкенов, алкинов:
, при условии, что
T-
200 С
Kat –
платина, палладий, никель, смесь оксидов меди(II) и хрома(III)).
Способы получения алканов
- ВОССТАНОВЛЕНИЕ ГАЛОГЕНАЛКАНОВ И НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
:
- Восстановление галогеналканов:
R
Hal +
H
2
→
RH
+ Hhal
Катализатор:
палладий на карбонате бария.
- Восстановление иодалканов иодоводородной кислотой:
R
I +
H
I →
RH
+ I
2
- Значение алканов для человечества огромно! Представить нашу жизнь без алканов очень и очень сложно… Но тот факт, что нефть на земле довольно скоро закончится ставит под вопрос столь простой и выгодный для человечества способ получения энергии, как сжигание алканов. Количество энергии, полученное человечеством от этих соединений очень велико. Как и области применения алканов.
- Высшие алканы
входят в состав
смазочных масел, вазелина и парафина
.
- Газообразные алканы
– ценное топливо
- Жидкие алканы
– основа в изготовлении косметики, медикаментов; разные растворители, моторное и ракетное топливо и т. д.
- Твердые алканы
– изготовление свечей, пропитка бумаги и т. д. Сырье для нефтехимических производств
- Алканы в составе
бензина, керосина, солярового масла, мазута
используются в качестве
топлива.
- Смесь изомерных пентанов и гексанов
называется
петролейным эфиром и
применяется в качестве
растворителя.
Циклогексан
также широко применяется в качестве
растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон).
Слайд 21 7. Из солей карбоновых кислот
.
*
* 1. Гомологический ряд алканов
Алканы имеют общую формулу СnH2n+2. Каждый последующий член
гомологического ряда алканов отличается от предыдущего на постоянную
группу атомов, которая называется гомологической разностью: (-CH2-).
Отдельные члены этого ряда называются гомологами.
CH4
Метан (первый член гомологического ряда )
CH3 CH3
Этан (второй гомолог)
CH3 CH2 CH3
Пропан (третий гомолог)
CH3 CH2 CH2 CH3
Бутан (четвёртый гомолог)
3
15.09.2018
.
Изомерия алканов
Для алканов характерна изомерия углеродного
скелета
Структурные изомеры отличаются друг от друга
порядком расположения атомов углерода в углеродной
цепи
Например, алкан состава C 4H18 может существовать в
виде двух структурных изомеров:
.
*2. Строение алканов
H
109o28′
C
H
H
H
5
15.09.2018
Слайд 5АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) –это углеводороды, в молекулах которых атомы связаны
одинарными связями и состав которых отвечает общей формуле CnH2n+2 (n – число атомов углерода).
АЛКАНЫ –
название предельных углеводородов по международной номенклатуре (ИЮПАК).
ПАРАФИНЫ –
исторически сохранившееся название предельных углеводородов (от лат. parrum affinis – малоактивный).
ПРЕДЕЛЬНЫМИ, или НАСЫЩЕННЫМИ
эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.
Слайд 281 ст. C H4 + Cl2 = CH3Cl +HCl
2 ст. C H3Cl + Cl2 = CH2Cl2 +HCl
дихлорметан
3 ст. C H2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCL
трихлорметан,
хлороформ
4 ст. C HCl3 + Cl2 = CCl4 + HCl
четыреххлористый
углерод
Слайд 31Реакция горения. Все алканы горят с образованием углекислого газа и воды2С4Н10 +
13О2 = 8СО2 + 10Н2О
Например: горение бутана.
.
*4. Номенклатура алканов
Чтобы назвать алкан, необходимо:
1. Найти самую длинную углеводородную цепь.
2. Пронумеровать цепь, начиная с того конца цепи к
которому ближе находится разветвление.
3. Назвать алкан, перечисляя алкильные заместители,
указывая их количество и положение.
CH3
CH3 CH CH3
метилпропан
7
15.09.2018
Слайд 7Строение молекулы метана
Слайд 32Применение Получение ацетиленаГорючее для дизельных и турбореактивных двигателейПолучение растворителейВ металлургииА также
сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот.
Слайд 1Предельные углеводороды. АлканыСтроение Гомологический рядРяд радикаловИзомерия Физические свойстваСпособы полученияХимические свойстваПрименение План
составления названий по формуле
План составления формул по названиям
Слайд 8Модель молекулы пентана. Алканы с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное
Слайд 11Интерактив. Модели алканов (конструктор молекул)Единая коллекция Цифровых образовательных ресурсовИнтерактив. Модели алканов
Единая коллекция Цифровых образовательных ресурсов
.
CH3
1
CH3
2
CH
3
C
CH3 CH2
CH3
4
CH2
5
CH2
6
CH2
7
CH3
CH3
5. В последнюю очередь называют пронумерованную
цепь (как углеводород нормального строения).
2,3,6 три метил 3 этил гептан
Слайд 30Реакция дегидрирования – отщепление водорода. При дегидрировании алканов образуются алкены и другие
Слайд 22 2. Гидрирование непредельных углеводородов
.
* 6.1. Реакции окисления алканов
CH4 + 2 O2
Количественной
CO2 + 2 H2O + 802,5 кДж
характеристикой
стойкости
горючего
к
детонации является октановое число. Октановое число численно
равно
процентному
(по
объему)
содержанию
изооктана
(октановое число которого принято за 100) в его смеси с
н-
гептаном (октановое число которого принято за равно 0),
эквивалентной
по
детонационной
стойкости
испытуемому
топливу.
11
15.09.2018
Слайд 8Химические свойстваCH4 + 2H2 → CO2 + 2H2O + QCH4 +
Слайд 12Гомологический ряд МетанЭтанПропан БутанСтруктурная формула пропана
Слайд 16Выберите изомеры и гомологи А) СН3⎯СН2⎯ СН2⎯ СН2⎯ СН3Б) СН3⎯СН2⎯ СН2
.
4
CH3
CH3
CH
C
CH3 CH2
CH3
CH2
CH2
CH3 5
CH2
7
CH3
7
5
1. Выделить самую длинную цепь из атомов
углерода в молекуле.
Слайд 19Физические свойства Все алканы плохо растворимы в воде. С ростом молекулярной
массы закономерно увеличиваются температуры кипения и плавления.
Начиная с гексадекана, появляются твёрдые алканы.
.
* 8.9.
Озокерит (горный воск), природный нефтяной битум.
Очищенный озокерит называется церезин.
* 8.10. Битумы (лат. bitumen — горная смола), твердые или
смолоподобные смеси углеводородов и их производных.
* Асфальт (греч. asfalto — горная смола), смесь битумов с
минеральными веществами (известняком, песчаником).
Применяют в смеси с песком, гравием, щебнем в основном
для покрытия дорог.
* Асфальт иногда встречается в виде “озёр” – например
тринидадское асфальтовое озеро Пич-Лейк.
32
15.09.2018
.
* 8.2. Природный газ. Метан является основной составной
частью природного газа. Используется в основном как
топливо.
* 8.3. Нефть. Пенсильванская и кувейтская нефти содержат в
основном алканы, а бакинская и калифорнийская нефти
содержат в основном нафтены (циклоалканы).
* Путём перегонки из нефти получают: бензины, керосин,
дизельное топливо и мазут.
* 8.4. Попутный нефтяной газ (метан, этан, пропан, бутан)
29
15.09.2018
Слайд 7Способы полученияC + 2H2 → CH4 – Q3CO + 7H2 →
C3H8 + 3H2O
Слайд 17Получение алкановАлканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть,
каменный уголь). Используются также синтетические методы.
Получение алканов
Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). Используются также синтетические методы.
Слайд 17Выберите изомеры и гомологи А) СН3⎯СН2⎯ СН2⎯ СН2⎯ СН3Б) СН3⎯СН2⎯ СН2
Слайд 2СтроениеАлканы – это предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены
одной ᵟ – связью, а все другие валентности углерода насыщены водородом.
Слайд 12Какие вещества называются изомерами?Какие вещества называются изомерами?Какие виды изомерии вы знаете?Сравните
формулы веществ, представленных на слайде, и определите вид изомерии.
Изомеры состава С5Н12
Состав, строение, изомерия, номенклатура, получение»
Тема
.
Химические свойства алканов
4. Реакции изомеризации
В ходе реакции изомеризации происходит
разрыв С – С связей, и линейные
углеводороды превращаются в
развлетвленные:
.
*7.5. Реакция Вюpца
CH3 Cl + Cl
CH3 CH3 + 2NaCl
CH3 + 2Na
хлорметан
этан
*7.6. Разложение водой металлоорганических
соединений
Mg, эфир
C2H5 Cl
D2 O
C2H5 Mg Cl
C2H5D
– MgOHCl
хлорэтан
этилмагнийхлорид
26
дейтероэтан
15.09.2018
.
* Механизм радикального замещения (SR) на примере
монохлорирования метана
Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному
механизму, т.е. как цепь повторяющихся реакций с участием свободнорадикальных частиц.
Цепные
реакции
–
химические реакции, идущие
путем
последовательного
протекания одних и тех же
элементарных стадий.
Н. Н. Семёнов (справа) и П. Л. Капица (слева),
портрет работы Б. М. Кустодиева, 1921
18
15.09.2018
.
* 6.2. Дегидрирование алканов
При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3,
Fe2O3, ZnO) происходит их каталитическое дегидрирование
CH3 CH3
Ni, 500o
H2C
CH3 CH2 CH3
CH2 + H2
H2C
CH3 CH2 CH2 CH3
CH CH3 + H2
CH3 CH CH CH3 + H2
При нагревании алканов с большим количеством атомов углерода
происходит дегидроциклизация – реакция дегидрирования, которая
приводит к замыканию цепи в цикл.
13
15.09.2018
Слайд 9Анимация. Характеристика химических связей в молекулах алкановЕдиная коллекция Цифровых образовательных ресурсов
Анимация.
Характеристика химических связей в молекулах алканов
Единая коллекция Цифровых образовательных ресурсов
Гомологи
Гомологический ряд
— это
ряд химических соединений, принадлежащих к
одному классу веществ и отличающихся по составу на
определённое число повторяющихся структурных
единиц -СН2 – (гомологическую разность).
-СН2 – метиленовая группа.
Гомологический ряд алканов
CnH2n+2
Гомологи –
имеют сходное
строение и
свойства, но
отличающиеся
на одну или
несколько
группСН2
Слайд 13Число изомеров в ряду алкановЧисло изомеров в ряду алканов
Слайд 3АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) –это углеводороды, в молекулах которых атомы связаны
одинарными связями и состав которых отвечает общей формуле CnH2n+2 (n – число атомов углерода).
АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) –это углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и состав которых отвечает общей формуле CnH2n+2 (n – число атомов углерода).
АЛКАНЫ –
название предельных углеводородов по международной номенклатуре (ИЮПАК).
ПАРАФИНЫ –
исторически сохранившееся название предельных углеводородов (от лат. parrum affinis – малоактивный).
ПРЕДЕЛЬНЫМИ, или НАСЫЩЕННЫМИ
эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.
.
Углеводороды
Соединения, содержащие только углерод и водород, называются
углеводородами.
Классификация углеводородов
углеводороды
Ациклические
(алифатические)
(незамкнутая цепь)
Насыщенные
(алканы)
Ненасыщенные
(алкены, алкины,
алкадиены и т.д.)
Циклические
(замкнутая цепь)
2
Алициклические
(циклоалканы,
циклоалкены и т.д.)
Ароматические
(арены)
15.09.2018
Физические свойства метана
Газ, без цвета и запаха, почти в 2 раза легче
воздуха, малорастворим в воде, вызывает
асфиксию при содержании в воздухе более 20%.
При смеси с кислородом 1:2 взрывается (с
воздухом 1:10).
.
*Частичное
окисление алканов идёт с разрывом связи
C-H или связи С-С.
CH3 CH2 CH2 CH3 +
2CH3COOH + 2H2O
3O2
бутан
уксусная кислота
*Получение синтез-газа:
CH4 + H2O
Ni, 800o
12
CO + 3H2
15.09.2018
Слайд 15Вариант 1 Вариант 2Составьте 2 изомерапентанаи
Составьте
гомолог и
изомер
бутана,
назовите все
вещества.
.
Физические свойства алканов
Слайд 364. Углеводороды, состав которых отвечает формуле СnH2n+2, называются алканами. С H4
метан
6. С3H8 пропан
7. Бутан С4H10
8. Этан С2H6
9. Пентан С5H12
10. С6H14 гексан
11. Метил СH3
12. Этил С2H5
Слайд 11Составьте полные и сокращенные структурные формулы для пропана, бутана и пентана.
.
Строение алканов
Для атомов углерода в насыщенных
углеводородах (алканах) характерна
sp3- гибридизация.
Схема
электронного
строения
молекулы метана
Атом углерода в молекуле метана
расположен в центре тетраэдра, атомы
водорода – в его вершинах, все
валентные углы между направлениями
связей равны между собой и
составляют угол 109°28‘.
.
* 8.5. Рудничный газ – метан, который выделяется из каменного
угля в шахтах. Представляет опасность для шахтёров.
* 8.6.
Болотный газ – в основном метан, который образуется в
результате метанового брожения на дне болот в анаэробных
условиях.
* 8.7.
Соляные газы – метан, выделяющийся месторождениями
калийных солей.
* 8.8.
Газовые гидраты углеводородов широко распространены
в природе.
31
15.09.2018
Алканы
Алканы – предельные углеводороды, в
молекулах которых все атомы связаны
одинарными связями.
CnH2n+2
.
*5. Физические свойства алканов
СН4 до С4Н10 – газы,
С5Н12 до С17Н36 – жидкости,
последующие члены гомологического ряда –
твердые вещества.
Алканы являются гидрофобными соединениями
9
15.09.2018
Слайд 11План составления формул по названиямПо корню составить углеродный скелетПронумеровать атомы углерода
в скелете
Поставить соответствующий заместитель к соответствующему атому углерода
Доставить водород в углеродный скелет, основываясь на валентность атома углерода
Слайд 4Алканы – углеводороды с общей формулой
связаны одинарными связями.
Слайд 18Выберите изомеры и гомологи А) СН3⎯СН2⎯ СН2⎯ СН2⎯ СН3Б) СН3⎯СН2⎯ СН2
.
План урока
1.
2.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Классификация углеводородов.
Гомологический ряд алканов.
Изомерия алканов.
Номенклатура алканов.
Строение алканов.
Физические свойства алканов.
Химические свойства алканов.
Получение алканов.
Применение алканов.
.
* 6.3. Изомеризация алканов
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
AlCl3, 100o
CH3 CH CH2 CH3
CH3
н-пентан
2-метилбутан
15
15.09.2018
.
CH3
CH3
CH
C
CH3 CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
7
CH3
7
2. Определить ответвления (радикалы).
При наличии нескольких цепей одинаковой
длины предпочтение отдаётся более
разветвлённой.
.
*7. Получение алканов
* 7.1. Синтез из элементов
C + 2H2
1200o
CH4
Газификация
твердого
топлива
(деструктивная
гидрогенизация, Бергиус) – основана на гидрогенизации
каменного или бурого угля в присутствии железных или
молибденовых катализаторов при 400-450о под давлением
200-700 атм.
Из тонны угля получают 0,8 тонны бензина и дизельного
топлива и 0,2 тонны газа.
23
15.09.2018
Слайд 25 7. Из солей карбоновых кислот
Слайд 18 2. Гидрирование непредельных углеводородов
Слайд 1Углеводороды – органические вещества, состоящие из атомов углерода и водорода.
Слайд 10Какие из приведенных углеводородов являются предельнымиС4Н10С8Н16С6Н6С3Н8С19Н42С5Н12
Слайд 35Проверка диктантаВещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное
строение и свойства, называются изомерами.
2. Вещества, которые состоят из атомов углерода и водорода, называются углеводородами.
3. Вещества, сходные по строению и свойствам, но отличающиеся на одну или несколько групп СН2, называются гомологами.
.
*6. Химические свойства алканов
1. Алканы являются насыщенными углеводородами,
поэтому не вступают в реакции присоединения.
2. Для реакций алканов характерен радикальный
механизм.
Условия проведения радикальных реакций: высокая
температура, действие света и т.д.
10
15.09.2018
Слайд 22Учебное электронное издание «Химия (8-11 класс)». Виртуальная лаборатория. Раздел «Свойства органических
веществ». Предельные углеводороды. Получение метана и его свойства.
Задание:
Получить метан в виртуальной
лаборатории и изучить его
свойства.
Учебное электронное издание «Химия (8-11 класс)». Виртуальная лаборатория.
Раздел «Свойства органических веществ». Предельные углеводороды. Получение метана и его свойства.
Задание:
Получить метан в виртуальной
лаборатории и изучить его
свойства.
.
* Стадия 1: инициирование. При облучении хлора УФ светом
или при нагревании до 400o образуются атомы хлора:
h
Cl
Cl . + . Cl
Cl
* Стадия 2: Образование и рост цепи
Cl . +
CH3. + Cl
Cl . +
HCl + CH3.
CH4
CH3Cl + Cl .
Cl
HCl + CH3.
CH4
CH3. + Cl
Cl
19
CH3Cl + Cl .
15.09.2018
Слайд 27Химические свойства 1. Реакция замещения2. Реакция дегидрирования3. Реакция горения4. Реакция разложения
.
Запомни!
Предельные углеводороды
не вступают в реакции
присоединения. Для них
характерны реакции замещения,
окисления и разложения.
Алканы не обесцвечивают раствор
перманганата калия и бромную
воду.
.
*3. Изомерия алканов
3.1. Структурная изомерия алканов
Для алканов характерна разновидность структурной изомерии,
называемая изомерией углеродного скелета.
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
н-бутан
изобутан
C13H28 – 802 изомера
C20H42 – 366319 изомеров
6
15.09.2018
.
мeтилы
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH2
CH3
этил
2,5-димeтил-3-этилгeксан
8
15.09.2018
.
* 7.3. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов
Pt
CnH2n + H2
CnH2n+2
алкены
алканы
* 7.4. Крекинг нефти
CmH2m+2 + Cn-mH2(n-m)
CnH2n+2
алкан
алкан
25
алкен
15.09.2018
Реакции разложения алканов
1. Пиролиз
При сильном нагревании без
доступа воздуха происходит полное
разложение алканов на простые
вещества.
t
CH4
C + 2H2.
2. Крекинг – разложение больших
молекул
на молекулы с меньшим количеством
атомов углерода:
C16H34
гексадекан
t
C8H18
октан
+ C8H16.
октен
Слайд 21Получение алкановАлканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть,
каменный уголь). Используются также синтетические методы.
Слайд 14Анимация. Образование названий алканов по номенклатуре ИЮПАКЕдиная коллекция Цифровых образовательных ресурсов
названий алканов по номенклатуре ИЮПАК
Единая коллекция Цифровых образовательных ресурсов
.
* Стадия 3. Обрыв цепи.
Cl .
. Cl
CH3 . . C H3
CH3 . . Cl
Cl
Cl
CH3 CH3
CH3 Cl
20
15.09.2018
Слайд 234. Термокаталитическое восстановление оксидов углерода
Изменяя катализаторы, можно получить более тяжелые алканы: этан, пропан, бутан.
.
*7.7. Сплавление солей карбоновых кислот со
щелочью (реакция Дюма)
t
CH3COONa + NaOH
ацетат натрия
CH4 + Na2CO3
метан
* 7.8. Другие методы
* синтез
с использованием медь-органических соединений – реагентов
Гилмана (реакция Кори-Поснера),
* электролиз солей карбоновых кислот (электролиз Кольбе),
* восстановление алкигалогенидов йодоводородной кислотой в
присутствии фосфора (Бертло),
* восстановление алкилгалогенидов натрием в спирте, цинком, серебром,
медью, алюмогидридом лития и другими восстановителями,
* восстановление карбоновых кислот йодоводородной кислотой в
присутствии фосфора
* etc.
27
15.09.2018
.
CH3
1
CH3
2
CH
3
C
CH3 CH2
CH3
4
CH2
5
CH2
6
CH2
7
CH3
CH3
4. Сначала указывают номер атома углерода,
у которого есть ответвление, затем название ответвления
(как название радикала).
2,3,6 три метил 3 этил
Если одинаковых ответвлений несколько, то к названию
добавляется приставка ди-
, три-
, тетра-
и т.д. Для
каждого ответвления указывается номер атома углерода.
Какие птицы помогали шахтёрам? Канарейки очень чувствительны к содержанию в воздухе метана. Эту особенность использовали в своё
Как алканы
влияют на климат?
Какие птицы
помогали шахтёрам?
Канарейки очень чувствительны к
содержанию в воздухе метана. Эту
особенность использовали в своё время
шахтёры, которые, спускаясь под
землю, брали с собой клетку с
канарейкой. Если пения давно не было
слышно, значит, следовало
подниматься наверх
как можно
быстрее.
Метан считается одним из
парниковых газов и остается
предметом активных обсуждений
и исследований в связи с
проблемами глобального
изменения климата.
Слайд 6Простейшие представители алканов
Слайд 29 Реакция разложенияпиролиз метана при 1000о С
Слайд 245. Гидролиз карбида алюминия
.
* Региоселективность реакций SR
H3C CH2 CH3 + Br2
h
H3C CH CH3 + HBr
Br
пропан
2-бромпропан
Предпочтительное протекание реакции по одному из
нескольких возможных реакционных центров называется
региоселективностью.
Реакция галогенирования алканов в мягких условиях
протекает региоселективно.
15.09.2018
21
.
Метан – наиболее распространенный в природе углеводород.
Метан образуется в результате разложения растительных
остатков
животных организмов без доступа воздуха.
Встречается в заболоченных водоемах и постоянно скапливается
в каменноугольных шахтах.
Природный газ в основном состоит из метана (80 -97%).
Слайд 37Домашнее задание§32, упр. 4-5 Составить презентацию или реферат о
происхождении названия,
применении алканов,
влиянии алканов на организм человека,
перспективах использования другого вида топлива (спирт, водород).
.
*Нитрование алканов (реакция Коновалова)
R H +
алкан
HO NO2
150o
азотная кислота
R NO2 +
H2O
нитроалкан
22
15.09.2018
Слайд 4Простейшие представители алкановПростейшие представители алканов
.
Применение алканов
Для получения:
Резины
Типографской краски
Синтетического бензина
Синтез-газа
Растворителей
Горючего
Хладаагентов
.
Углеводороды – простейшие органические соединения
состоящие из двух элементов: углерода и водорода
УГЛЕВОДОРОДЫ
Предельные
(насыщенные)
Алканы
Непредельные
(ненасыщенные)
Циклоалканы
Алкины
Алкены
Арены
Алкадиены
Слайд 13Какие вещества называются изомерами?Какие виды изомерии вы знаете?Сравните формулы веществ, представленных
на слайде, и определите вид изомерии.
Изомеры состава С5Н12
.
Алканы – углеводороды с
общей формулой CnH2n+2
в молекулах которых имеются
только одинарные связи.
Слайд 6НазваниеСостав и физические свойства алканов
.
*6.5. Реакции замещения
*Галогенирование
CH4 +
Cl2
метан
CH4
Cl2
h
h
хлор
CH3Cl
HCl
Cl2
хлорметан
h
CH2Cl2
HCl
+
CH3Cl
Cl2
17
h
хлороводород
h
CHCl3
HCl
HCl
Cl2
CCl4
HCl
15.09.2018
Слайд 23Интерактив. Состав и строение алкановЕдиная коллекция Цифровых образовательных ресурсовИнтерактив. Состав и
Единая коллекция Цифровых образовательных ресурсов
Слайд 24 Домашнее задание Домашнее задание§11, стр. 69-75, упр. 1- 4
Слайд 194. Термокаталитическое восстановление оксидов углерода
Изменяя катализаторы, можно получить более тяжелые алканы: этан, пропан, бутан.
Получение метана
1. В промышленности:
а) из природного газа;
б) синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа):
CO + 3H2
CH4↑ + H20.
Ni, 300 °C
2. В лаборатории:
а) гидролиз карбида алюминия:
Al4C3 + 12H2O
3CH4↑ + 4Al(OH)3;
б) сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами:
CH3COOH (тв.) + NaOH (тв.)
t
CH4↑+ Na2CO3.
Цепная реакция
Цепная реакция — химическая реакция, в
которой появление свободного радикала или
атома
вызывает
большое
число
(цепь)
последовательных превращений.
Изомеры
Изомерия
—
явление
существования
химических
соединений
одинаковых
по
качественному и количественному составу и
молекулярной массе, но различающихся по
строению или расположению атомов в
пространстве и, вследствие этого, по свойствам.
.
CH3
17
CH3
26
CH
3 5
C
CH3 CH2
CH3
44
CH2
53
CH2
62
CH2
71
CH3
CH3
3. Пронумеровать атомы углерода в цепи с того
конца, к которому ближе ответвление.
Если ответвлений несколько и они
2,3,3,6
равноудалены от конца цепи, то
начинают нумерацию с того конца
2,5,5,6
цепи, где ответвлений больше.
Слайд 10План составления названий по формулеВыбирать самую длинную цепь. Пронумеровать с той стороны,
где ближе заместители (разветвления).
Выписать номер атома, у которого есть заместитель (от младшего к старшему).
Дать название заместителю (2 –ди; 3 –три; 4 –тетра; 5 –пента; 6 –гекса)
Дать название углеродной цепи.
Слайд 15Электронный учебник «Мультимедиакомплекс для средней школы «Органическая химия» Часть II. Углеводороды.
§2.4. Номенклатура алканов. 2.4.3. Назовем соединение.
Задание:
Изучить пример последовательного
построения названия алкана по
номенклатуре ИЮПАК с помощью
анимации.
Электронный учебник «Мультимедиакомплекс для средней школы «Органическая химия»
Часть II. Углеводороды. §2.4. Номенклатура алканов. 2.4.3. Назовем соединение.
Задание:
Изучить пример последовательного
построения названия алкана по
номенклатуре ИЮПАК с помощью
анимации.
Слайд 205. Гидролиз карбида алюминия
5. Гидролиз карбида алюминия:
.
CH3 – CH – CH2 – CH3
│
CH3
1. Выделить в молекуле углеводорода наиболее длинную
углеродную цепь:
CH3 – CH – CH2 – CH3
│
CH3
2. Нумеруют атомы углерода этой цепи, начиная с того
конца, которому ближе радикал, заместивший атом
водорода:
1
2
3
4
CH3 – CH – CH2 – CH3
│
3. Дают название:
CH3
1
2
3
4
CH3 – CH – CH2 – CH3
│
CH3
2 – метилбутан
Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу.
Номенклатура алканов
Номенклатура органических соединений –
система правил, позволяющих дать
однозначное название каждому
индивидуальному веществу.
Это язык химии, который используется для
передачи в названиях соединений
информации о их строении. Соединению
определенного строения соответствует одно
систематическое название, и по этому
названию можно представить строение
соединения (его структурную формулу).
.
*8. Нахождение алканов в природе
* 8.1. Атмосфера планет Юпитера, Сатурна, Урана, Нептуна и
некоторых спутников содержит большое количество метана.
На спутнике Сатурна Титане идут метановые дожди, и есть
метаноёмы
http://science.compulenta.ru/167603/
28
15.09.2018
Слайд 9Какие из приведенных углеводородов являются предельными?С4Н10С8Н16С6Н6С3Н8С19Н42С5Н12
Слайд 14Изомерия Структурная изомерия. Строение структурных изомеров отражается в структурных формулах
ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С4Н10.
СН3
⏐
СН3−С−СН2−СН3 СН3− СН2− СН2 − СН2 −СН2−СН3
⏐
СН3
2,2 – диметилбутан
Слайд 7Анимация. Образование молекулы метанаЕдиная коллекция Цифровых образовательных ресурсов Анимация. Образование молекулы
Единая коллекция Цифровых образовательных ресурсов
.
Реакции замещения у алканов
1) Галогенирование (действие галогенов):
СН3–СН3 + Сl2
hν
CH2Cl–CH3 + HCl.
ЗАПОМНИ! Реакция начинается при освещении и носит радикально-цепной
характер.
2) Нитрование (реакция Коновалова):
NO2
CH3
CH
CH3
CH3
+ HNO3
CH3
C
CH3 + H2O.
CH3
ЗАПОМНИ! Реакция нитрования происходит при нагревании и приводит
к образованию нитросоединений.
.
Химические свойства алканов
Алканы вступают в реакцию замещения, разложения и
окисления.
Реакции замещения
1. Реакция галогенирования:
Слайд 5Электронный учебник «Мультимедиакомплекс для средней школы «Органическая химия» Часть II. Углеводороды.
§ 2.1. Гомологический ряд алканов. Анимация 2.1.1.
Задание:
Найти в электронном учебнике
определения: гомолог, гомологический ряд,
гомологическая разность.
Изучить строение гомологического ряда с
помощью анимации.
Электронный учебник «Мультимедиакомплекс для средней школы «Органическая химия»
Часть II. Углеводороды. § 2.1. Гомологический ряд алканов. Анимация 2.1.1.
Задание:
Найти в электронном учебнике
определения: гомолог, гомологический ряд,
гомологическая разность.
Изучить строение гомологического ряда с
помощью анимации.
Слайд 16Интерактив. Составление формул алканов по названиюЕдиная коллекция Цифровых образовательных ресурсов
Составление формул алканов по названию
Единая коллекция Цифровых образовательных ресурсов
.
*CH4 метан
*C2H6 этан
*C3H8 пропан
*C4H10 бутан
*C5H12 пентан
*C6H14 гексан
*C7H16 гептан
*C8H18 октан
*C9H20 нонан
*C10H22 декан
*C11H24
*C12H26
*C13H28
*C14H30
*C15H32
*C16H34
*C17H36
*C18H38
*C19H40
*C20H42
ундекан
додекан
тридекан
тетрадекан
пентадекан
гексадекан
гептадекан
октадекан
нонадекан
эйкозан
15.09.2018
4
.
* 7.2. Восстановление угарного газа водородом (Сабатье,
Сандеран, 1902):
CO + 3H2
Ni
250-400o
CH4 + H2O
* процесс Фишера-Тропша
Co, ThO2, MgO
200o, 10-15 атм
nCO + (2n+1)H2
CnH2n+2 + nH2O
в 1944 году в Германии было получено 600000 тонн углеводородов
по методу Фишера-Тропша
24
http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Pz. Kpfw._Vl_Ausf. H_in_Snegiri. JPG
15.09.2018
.
*Межмолекулярное дегидрирование метана (пиролиз
метана) используется для промышленного получения
ацетилена
H CH3
H3C
H
1500o
H C
14
C
H
+
3 H2
15.09.2018
.
Строение алканов
При образовании химической связи электронные облака всех
валентных электронов (один s, три p) смешавшись, образуют
четыре sp3 – орбитали одинаковой формы в виде
несимметрических объемных восьмерок.
Угол между осями гибридных электронных облаков, вытянутых
в направлении к вершинам тетраэдра, составляет 109`28,что
позволяет им максимально удалиться друг от друга.
sp3 – гибридизация атома углерода
Для алканов характерна sp3 – гибридизация.
.
* 6.4. Крекинг алканов (англ. cracking – расщепление)
Термический крекинг. При температуре 500oС и под далением 80
атм молекулы алканов расщепляются и образуются алканы и алкены
с меньшим числом атомов углерода.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
500o
CH2 CH2 + CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 + CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH2 + CH3 CH3
Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов
(обычно оксиды алюминия и кремния, монтмориллонит – глинистый
минерал) при температуре 450oС и меньшем давлении.
16
15.09.2018
В промышленности широко применяется каталитическое окисление алканов, в результате которого получаются разнообразные
2) Каталитическое окисление алканов
В промышленности широко применяется каталитическое окисление
алканов, в результате которого получаются разнообразные
кислородосодержащие соединения: спирты, карбоновые кислоты,
альдегиды, кетоны и т. п.
С4Н10
2СН3СООН + 2Н2О